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Estudo de propriedades de PVC modificado com grupos alquila e benzila/ Study of the properties of PVC modified through substitution by alkyl and benzyl groups

Vinhas, G. M; Souto-Maior, Rosa M.; Almeida, Yeda M. B. de
2005-07-01

Resumo em português O poli(cloreto de vinila) (PVC) é o segundo termoplástico mais consumido em todo o mundo, sendo considerado o mais versátil dentre os plásticos. A grande versatilidade do PVC deve-se a suas propriedades e também a sua adequação aos mais variados processos de transformação. Uma vez que a resina de PVC é atóxica e inerte, a escolha de aditivos com essas mesmas características, permite a fabricação de filmes para embalagens de alimentos e produtos médico-hospi (mais) talares. Entretanto, suas propriedades podem se alterar quando submetido a qualquer processo de esterilização, especialmente por radiação gama. Neste trabalho foi realizado um estudo sobre a flexibilidade e estabilidade frente à radiação gama do PVC modificado quimicamente. O PVC foi modificado pela substituição de átomos de cloro por grupos alquila e benzila através de reações com reagentes de Grignard. Amostras de PVC modificado foram caracterizadas por espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN ¹H), espectroscopia na região do infravermelho com transformada de Fourier e calorimetria diferencial exploratória. A degradação do PVC modificado, quando submetido à radiação gama, foi avaliada por seus parâmetros viscosimétricos. De uma forma geral, o PVC modificado apresentou maior estabilidade à radiação gama que o original. O polímero modificado por substituição do cloro por grupo que contém um anel aromático foi o que apresentou maior estabilidade, quando submetido à dose de esterilização de 25 kGy. O PVC modificado apresentou temperaturas de transição vítrea ligeiramente mais baixas que o PVC original, indicando uma tendência ao aumento de flexibilidade pela presença de grupos alquila e benzila na cadeia do polímero. Resumo em inglês Poly(vinyl chloride) (PVC) ranks second among the most consumed thermoplastics in the world, and is considered the most versatile plastic. This versatility arises from its properties and suitability to a variety of transformation processes. The resin is non toxic and inert, therefore the choice of additives having these properties allows for the fabrication of films for food packaging and medical products. On the other hand, the PVC properties can be altered by sterilizat (mais) ion processes, in particular through gamma radiation. In this paper we present a study of the flexibility and stability to gamma radiation of chemically-modified PVC. PVC was modified through substitution of chlorine by alkyl and benzyl groups using Grignard reagents. Modified PVC samples were characterized by proton nuclear magnetic resonance (¹H NMR) spectroscopy, infrared spectroscopy and differential scanning calorimetric analyses. Degradation of the polymers when submitted to gamma irradiation was evaluated by their viscometric parameters. The modified PVCs generally presented higher stability to gamma radiation than the original polymer. The benzyl substituted polymer exhibited the highest stability when submitted to the sterilization dosage of 25 kGy. The modified PVCs presented glass transition temperatures slightly lower than the original polymer pointing to an increase in flexibility due to the presence of alkyl and benzyl groups as substituents in the main chain.

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Síntese de novas fitotoxinas derivadas do 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona/ Synthesis of new phytotoxins derived from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one

Barbosa, Luiz C. A.; Maltha, Célia R. A.; Demuner, Antônio J.; Ganen, Flávia R.; Silva, Antônio A. da
2005-06-01

Resumo em inglês The [4+3] cycloaddition was utilized in order to prepare 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (1) derivatives. The correspondent acetonide 6 was converted into several alcohols (11-16). Addition of aryllithium reagents to 6 resulted in 3-(2-fluorophenyl)-6,7-exo-isopropylidenedioxy -8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3alpha-ol (11, 72%) and 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan -3alpha-ol (16, 20%). The 3-butyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabi (mais) cyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (15, 56%) was obtained through a Grignard reaction. Reduction of 6 resulted in 6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 beta-ol (7, 62%) and 6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (8, 20%). The alcohols were treated with thionyl chloride in pyridine, and the corresponding alkenes were obtained with 31-80% yield. The effect of these compounds on the development of radicle and aerial parts of Sorghum bicolor was evaluated.

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