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Síntese e emprego do [Pd(dmba)(NCO)(PPh3)] em processos catalíticos envolvendo a preparação de derivados da uréia e de alcoxicarbonil complexos/ Synthesis of [Pd(dmba)(NCO)(PPh3)] and its use in catalytic processes involving preparation of urea derivatives and of alcoxicarbonyl complexes

Lucca Neto, V. A. de; Mauro, A. E.; Ananias, S. R.; Stevanato, A.; Moro, A. C.
2006-01-01

Resumo em português Este trabalho trata do emprego do ciclometalado [Pd(dmba) (NCO)(PPh3)] (dmba = N,N-dimetilbenzilamina; PPh3 = trifenilfosfina) em processos catalíticos em fase homogênea, envolvendo a reação entre p-toluidina e p-nitrotolueno, produzindo N,N'-bis(4-metilfenil)uréia. A reação foi realizada a 140 0C, sob pressão inicial de CO de 60 bar. Empregou-se também o mesmo composto em reações de carbonilação na presença dos álcoois metílico e etílico, obtendo-se os a (mais) lcoxicarbonil complexos [Pd(NCO)(CO2R)(PPh3)2] (R=Me ou Et). Constatou-se que o emprego do [Pd(dmba)(NCO)(PPh3)] nos referidos processos, propiciou a formação dos produtos com bons rendimentos. Resumo em inglês This work deals with the use of the cyclometallated compound [Pd(dmba)(NCO)(PPh3)] in homogeneous catalysis processes comprising the reaction of p-toluidine and p-nitrotoluene, giving N,N´-bis(4-methylphenyl)urea. The reaction was performed at 140 ºC, under 60 bar of CO pressure. On the other hand, alcoxicarbonyl compounds of the type [Pd(NCO)(CO2R)(PPh3)2] (R = Me or Et) were obtained from carbonilation reactions of [Pd(dmba)(NCO)(PPh3)] in alcohol like methanol a (mais) nd ethanol. It was also verified that the carbonilation processes investigated in this work afforded products with good yields.

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Síntese e emprego do ciclometalado [Pd(dmba)(N3)(PPh3)] em processos catalíticos envolvendo a n-carbonilação redutiva de nitroarenos a carbamatos e na síntese de derivados da uréia/ Synthesis of [Pd(dmba)(N3)(PPh3)] and its use in catalytic processes involving the reductive n-carbonylation of nitroarenes to carbamates and in the synthesis of urea derivatives

Caires, Antonio Carlos Fávero; Mauro, Antonio Eduardo; Moro, Antonio Carlos; Legendre, Alexandre de Oliveira; Ananias, Sandra Regina
2006-07-01

Resumo em inglês This work deals with the use of the cyclometallated compound [Pd(dmba)(N3)(PPh3)] in homogeneous catalytic processes comprising the reductive N-carbonylation of nitrobenzene and p-nitrotoluene to ethyl-phenylcarbamate and ethyl-4-methylphenylcarbamate, respectively. The cyclopalladated compound was also employed in the synthesis of urea derivatives by reacting p-nitrotoluene and m-nitrotoluene, respectively, with p-toluidine and and m-chloroaniline.

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3

Clivagem dos ciclopaladados diméricos [Pd(dmba)(m-X)]2 (dmba = N,N-dimetilbenzilamina; X = Cl, N3, NCO) por tiouréia/ Cleavage of the dimerics cyclopalladated [Pd(dmba)(m-X)]2 (dmba = N,N-dimethylbenzylamine; X = Cl, N3, NCO) by thiourea

Moro, A. C.; Mauro, A. E.; Ananias, S. R.
2004-01-01

Resumo em português Ciclopaladados diméricos do tipo [Pd(dmba)(m-X)]2 (dmba = N,N-dimetilbenzilamina; X = Cl, N3, NCO) reagem com tiouréia (tu), à temperatura ambiente, resultando espécies mononucleares do tipo [Pd(dmba)(X)(tu)]. Todos os compostos foram caracterizados por análise elementar, espectroscopias no IV e de RMN de ¹H e com base nessas técnicas as estruturas, desses compostos, foram propostas. Os espectros de absorção no infravermelho mostraram que a coordenação da tiour (mais) éia, ao paládio, ocorre através do átomo de enxofre. O anel ciclometalado foi confirmado através da espectroscopia de RMN de ¹H. Resumo em inglês Reactions of [Pd(dmba)(m-X)]2 (dmba = N,N-dimethylbenzylamine; X = Cl, N3, NCO) with thiourea (tu), were performed at room temperature, giving compounds of the type [Pd(dmba)(X)(tu)]. All compounds were characterized by elemental analyses, I. R. and ¹H NMR spectroscopies. The infrared spectra showed that the coordination of thiourea to palladium occured through the sulphur atom. The cyclometallated ring was confirmed by ¹H NMR spectroscopy. Taking into account these tec (mais) hniques the structures of these compounds were proposed as being monomers with a square-planar coordination geometry around the palladium atom.

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4

Investigação eletroquímica de alguns compostos organopaládio (ll): Determinação dos processos de redução do centro metálico em ciclopaladados/ Electrochemical investigation of some organopalladium(II) compounds. Determination of the metallic center reduction process in cyclopalladated complexes

ANANIAS, Sandra Regina; MAURO, Antonio Eduardo; NOGUEIRA, Vânia Martins; HADDAD, Paula Silvia; ALMEIDA, Eduardo Tonon de
2001-01-01

Resumo em português Investigou-se o comportamento eletroquímico dos dímeros ciclopaladados [Pd(dmba)(mi-X)]2 [X = Cl (1), NCO (2), NCS (3), CN (4)] (dmba = N,N-dimetilbenzilamina) e do monômero [Pd(dmba)(MeCN)2][NO3] (MeCN = acetonitrila). Os resultados experimentais mostraram redução de Pd(II) para Pd(I) para os compostos 1-3, enquanto que somente para 1 observou-se a redução de Pd(I) para Pd(0) em uma única etapa. O complexo 5 mostrou redução de Pd(II) para Pd(0). Observou-se que (mais) a estabilidade eletroquímica destes compostos diminuem na seguinte ordem: [Pd(dmba)(mi-CN)]2 (4) > [Pd(dmba)(mi-NCO)]2 (2) > [Pd(dmba)(mi-SCN)]2 (3) > [Pd(dmba)(MeCN)2][NO3] (5) > [Pd(dmba)(mi-Cl)]2 (1). Resumo em inglês The electrochemistry behaviour of compounds [Pd(dmba)(mu-X)]2 [X = Cl (1), NCO (2), NCS (3), CN (4)] and [Pd(dmba)(MeCN)2][NO3] (5) (dmba = N,N-dimethylbenzylamine, MeCN = acetonitrile) are reported. The experimental results showed the reduction of Pd (II) to Pd (I) for complexes 1- 3 while 1 was the only one to show the reduction of Pd (I) to Pd (0). It was observed that the electrochemical stability of these compounds decreased in the order: [Pd(dmba)(mu-CN)]2 (4) > [Pd(dmba)(mu-NCO)]2 (2) > [Pd(dmba)(mu-SCN)]2 (3) > [Pd(dmba)(MeCN)2][NO3] (5) > [Pd(dmba)(mu-Cl)]2 (1).

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5

Comportamento térmico de composto ciclopaladados binucleares contendo azo-ligantes aniônicos/ Thermal behaviour of binuclear cyclopalladated compounds containing anionic azo-ligands

ALMEIDA, Eduardo Tonon de; MAURO, Antonio Eduardo; SANTANA, Anderson Martinez
2002-01-01

Resumo em português No presente trabalho é descrita a investigação do comportamento térmico de uma nova série de complexos ciclopaladados, obtidos a partir de reações do azido-complexo [Pd(dmba)(mi-N3)]2 (1) (dmba = N,N-dimetilbenzilamina) com os azo-ligantes aniônicos pirazolato (pz), imidazolato (imz) e 3,5-dimetil-pirazolato (3,5-dmpz). Os compostos binucleares [Pd(dmba)(mi-pz)]2 (2), [Pd(dmba)(mi-imz)]2 (3) e [Pd(dmba)(mi-3,5-dmpz)]2 (4) foram caracterizados por análise elementa (mais) r, espectroscopia de absorção na região do infravermelho, espectroscopia de RMN de 13C{¹H} e ¹H e análise termogravimétrica. O produto final de decomposição térmica, paládio metálico, foi caracterizado pela difratometria de raios-X, método do pó. Resumo em inglês The present paper deals with the thermal behavior study of cyclopalladated complexes obtained from reactions of [Pd(dmba)N3]2 (1), dmba = N,N-dimethylbenzylamine, with azole-compunds, such as, the anionic ligands pyrazolate (pz), imidazolate(imz) and 3,5-dimethyl-pyrazolate (3,5-dmpz). The characterization of the binuclear complexes [Pd(dmba)(mu-pz)]2 (2), [Pd(dmba)(mu-imz)]2 (3) and [Pd(dmba)(mu-3,5-dmpz)]2 (4) was carried out by elemental analysis, IR and NMR spectrosco (mais) py. Their thermal behaviour has been investigated and the final product was identified by X-ray powder diffractometry which showed the formation of Pd(0) as final decomposition product.

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6

Reação de bis-inserção de 1,2-difenilacetileno na ligação Pd-C de ciclometalados/ Bis insertion reaction of 1,2-diphenylacetilene into Pd-C bond of cyclometallated species

Ananias, Sandra Regina; Santana, Anderson Martinez; Mauro, Antonio Eduardo; Lucca Neto, Vicente Alexandre de; Almeida, Eduardo Tonon de
2003-01-01

Resumo em inglês The present paper deals with the bis-insertion reactions of 1,2-diphenylacetylene into Pd-C bond of the cyclopalladated complexes [Pd(dmba)(µ-NCO)]2 (1) and [Pd(dmba)(MeCN)2](NO3) (2) (dmba = N,N-dimethylbenzylamine, MeCN = acetonitrile). Two new complexes [Pd{PhC=CPh-CPh=CPhC6H4CH2N(CH 3)2}(NCO)] (3) and [Pd{PhC=CPh-CPh=CPhC6H4CH2N(CH 3)2}(NO3 )] (4) were obtained and characterized by IR and NMR spectroscopy and elemental analysis.

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7

Emprego de compostos organometálicos mononucleares de paládio(II) na ativação de macrófagos peritoneais de camundongos/ Activation of mice peritoneal macrophages by palladium(II) organometallic mononuclear compounds

de Almeida, Eduardo Tonon; Mauro, Antonio Eduardo; Santana, Anderson Martinez; Godoy Netto, Adelino Vieira de; Carlos, Iracilda Zeppone
2005-06-01

Resumo em inglês The immune responses are mediated by a variety of cells that, when activated, produce a number of molecules. Macrophages are the first cells to take part in the immune response releasing many compounds in the extracellular environment such as H2O2. Taking into account this aspect we evaluated the activation of an immunological system, in vitro, by determining the H2O2 released in cultures of peritoneal macrophage cells from Swiss mice in the presence of organopalladated c (mais) ompounds of the type [Pd(dmba)(X)(dppp)], dmba = N,N-dimethylbenzylamine, dppp = 1,3-bis(diphenylphosphine)propane, X = Cl, N3, NCO, NCS. An excellent activation of macrophages by the [Pd(dmba)(X)(dppp)] compounds was observed and the influence of the X ligand on the immune response could be verified.

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8

Estudo da reação entre polietileno glicol e resina epoxídica na presença de N,N-dimetilbenzilamina/ Study of the reaction between polyethylene glycol and epoxy resins Using N,N-dimethylbenzylamine as catalyst

Zacharuk, Mario; Becker, Daniela; Coelho, Luiz A. F.; Pezzin, Sergio H.
2011-01-01

Resumo em português Neste trabalho foi estudada a reação entre polietileno glicol (PEG) e uma resina epoxídica à base de diglicidil éter de bisfenol A (DGEBA), na presença de N,N-dimetilbenzilamina (DMBA), sendo os produtos desta reação avaliados por espectroscopia no infravermelho (FTIR), espectroscopia de ressonância magnética nuclear de próton (RMN-1H) e medidas de viscosidade cone-prato. Amostras curadas com um endurecedor à base de poliamina foram também submetidas a ensaio (mais) s de tração e calorimetria exploratória diferencial (DSC). Os resultados das análises de viscosidade, FTIR e RMN (1H) confirmaram a ocorrência da reação entre grupos epóxi do DGEBA e grupos hidroxila do PEG na presença de DMBA, a 100 ºC. As análises de DSC e os ensaios de tração dos sistemas curados mostram que a reação de DGEBA com PEG gera um material com temperatura de transição vítrea (Tg) significativamente menor, em conjunto com o aumento da deformação na ruptura e decréscimo do modulo de elasticidade, quando comparados ao sistema epoxídico de referência (DGEBA). Resumo em inglês In this work the reaction of polyethylene glycol (PEG) and epoxy resin (BADGE) in the presence of N,N-dimethylbenzylamine (DMBA) was studied. The reaction products were evaluated by infrared spectroscopy (FTIR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and viscosity measurements. Samples cured with a polyamine-based hardener were also submitted to tensile tests and differential scanning calorimetry (DSC). The results of the viscosity analyses, FTIR and RMN (¹H) conf (mais) irmed the reaction between DGEBA epoxy groups and PEG hydroxyl groups in the presence of DMBA, at 100 ºC. DSC analyses and tensile tests of cured systems showed that the reaction of DGEBA with PEG leads to a reduction of Tg, generating a more flexible material.

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Detecção de lesões neoplásicas induzidas em mucosa oral de hamster utilizando espectroscopia de fluorescência/ Detection of induced neoplastic lesions in the oral mucosa of hamsters using fluorescence spectroscopy

Silveira Junior, Landulfo; Paleckis, Laura Guimarães Pagliuso; Nicolau, Renata Amadei; Nogueira, Grazielle Vilela; Busanello, Rosane Zélia; Mardegan, Daniela Aparecida; Fonseca, Sonia Maria; Zângaro, Renato Amaro; Pacheco, Marcos Tadeu T.
2004-09-01

Resumo em português OBJETIVO: Este trabalho teve por objetivo a utilização da técnica de espectroscopia de fluorescência induzida por laser para a caracterização de tecido normal e neoplásico em mucosa jugal de hamster, visando diagnosticar tecidos neoplásicos in vivo. MÉTODOS: O carcinógeno DMBA foi aplicado na bochecha direita de 31 hamsters com 150 ± 10g, três vezes por semana durante 12 semanas. Um animal foi mantido como controle (sem aplicação da droga). Após este perío (mais) do, os animais foram submetidos à espectroscopia de fluorescência induzida por laser de argônio (488nm), acoplado a um cabo de fibras ópticas. A autofluorescência do tecido foi guiada pelo cabo de fibras e analisada por um espectrógrafo e uma câmera CCD 1024X256 pixels, cobrindo a faixa espectral de 550nm a 700nm. Os espectros foram coletados na área da lesão induzida e na bochecha contralateral (normal) de todos os animais, além do animal de controle. Subseqüente à espectroscopia, foi realizada a biópsia da lesão para a análise histopatológica. Dois algoritmos de diagnóstico dos espectros de tecido neoplásico, baseados na razão entre regiões espectrais e na técnica de análise das componentes principais (PCA) foram implementados. RESULTADOS: Foi demonstrada a existência de um pico intenso na região de 630nm nos tecidos neoplásicos (atribuído à protoporfirina IX), quando comparados com o tecido normal. O algoritmo baseado na razão entre regiões espectrais obteve 100% de sensibilidade e especificidade. O algoritmo baseado na PCA obteve 94% e 100% de sensibilidade e especificidade, respectivamente. CONCLUSÕES: Este trabalho indica que a autofluorescência de tecidos da mucosa oral poderá ser utilizada como uma técnica não-invasiva de diagnóstico, com alta sensibilidade e especificidade. Resumo em inglês OBJECTIVE: This work analyzes use of the Laser Induced Fluorescence Spectroscopy technique for characterization of normal and neoplastic tissue in the oral mucosa of hamsters, with potential to diagnose neoplastic tissue in vivo. METHODS: Carcinogen DMBA was applied to the right cheek of 31 hamsters weighing 150 ± 10g, three times per week during 12 weeks. One animal was kept as a control (without application of the drug). At the end of this period, the animals were subm (mais) itted to fluorescence spectroscopy excited by an argon laser (488nm) connected to an optical fiber cable. Tissue autofluorescence was analyzed by a spectrograph and a CCD camera with 1024X256 pixels covering the spectral range of 550nm to 700nm. Fluorescence emission spectra were collected in the induced region and normal counter side cheek of all the animals and also in the control animal. After spectroscopy, biopsy was carried out for histopathological analysis. Two diagnosis algorithms, one based on the ratio of spectral regions and another based on Principal Components Analysis (PCA) were implemented. RESULTS: Spectral analysis had demonstrated existence of an intense peak in the region of 630nm in neoplastic tissues (attributed to protoporphyrin IX) when compared to the normal tissue. The algorithm based on the ratio of two spectral regions had 100% of sensitivity and specificity. The algorithm based on the PCA had 94% and 100% of specificity and sensitivity, respectively. CONCLUSIONS: This work indicates that tissue autofluorescence may be used as a non-invasive technique for diagnosis of the neoplastic oral mucosa.

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