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Determinação do mecanismo de destruição de células mediado por meso-tetramesitylporfirina, octaetilporfirina, octaetilporfirina de vanadil e luz visível/ Determination of the mechanism of destruction of cell mediated by meso-tetramesitylporphyrin, octaethylporphyrin, vanadyl octaethylporphyrin and visible light

Ribeiro, J. N.; Jorge, R. A.
2005-01-01

Resumo em português A Terapia Fotodinâmica é um tratamento clínico empregado no combate a vários tipos de tumores. Nesta técnica, o paciente recebe uma certa dosagem de uma substância fotossensibilizadora que, por sua vez, acumula-se preferencialmente no tecido tumoral. Em seguida irradia-se luz visível, neste tecido, com a finalidade de se excitar o fotossensibilizador. Esta substância, excitada, pode transferir elétrons e/ou energia para o oxigênio, no estado fundamental, gerando (mais) espécies reativas de oxigênio como o radical superóxido e oxigênio singlete. O primeiro é gerado no mecanismo tipo I, pela transferência de elétrons, e o segundo no mecanismo tipo II, pela transferência de energia. Estas espécies reativas geram um estresse oxidativo, no tecido tumoral, levando as células cancerígenas à morte. Neste trabalho, foram avaliadas as propriedades fotossensibilizadoras de três porfirinas e constatou-se que as mesmas são capazes de destruir células, na presença de luz e oxigênio. Este evento foi mais pronunciado, na presença de água deuterada, e inibido por supressores de oxigênio singlete, indicando predominância do mecanismo tipo II. Resumo em inglês Photodynamic therapy is a clinical treatment that employs a combination of a photosensitizer, oxygen, and visible light for the therapy of cancer. This technique is characterized by the systemic administration of photosensitizer, which is preferentially retained by tumoral tissue. The subsequent irradiation, with visible light, cause excitation of the photosensitizer resulting in the production of reactive oxygen species such as superoxide radical and singlet oxygen. Thes (mais) e reactive species generate a sequence of oxidative events resulting in cancer cell death. The superoxide is generated in the type I mechanism by electron transference from excited photosensitizer to ground-state oxygen. Singlet oxygen is generated in the type II mechanism by energy transference from excited photosensitizer to ground-state oxygen. In this study we investigated the photosensitizing properties of three porphyrins. The results allow for the conclusion that the three porphyrins caused the destruction of cells in the presence of light and oxygen. This event was increased by deuterium oxide and inhibited by singlet oxygen scavengers indicating the predominance of type II mechanism.

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Avaliação da atividade fotodinâmica de porfirinas para uso em terapia fotodinâmica através da fotoxidação de triptofano/ Evaluation of photodynamic activity of porphyrins for use in photodynamic therapy through tryptophan photo-oxidation

Ribeiro, J. N.; Jorge, R. A.; Silva, A. R. da; Flores, A. V.; Ronchi, L. M.; Tedesco, A. C.
2007-01-01

Resumo em português Neste trabalho investigou-se a atividade fotodinâmica de octaetilporfirina (OEP), octaetilporfirina de vanadil (VOOEP) e meso-tetramesitilporfirina (m-TMP). Este estudo foi realizado através da determinação da constante da velocidade de fotoxidação (k f) do aminoácido triptofano (Trp). A participação do oxigênio singlete nesta fotoxidação foi determinada através da adição de azida de sódio e água deuterada no meio de reação. Os valores de k f/10-4s-1 pa (mais) ra a fotoxidação de Trp demonstraram que OEP (2,80 ± 0.05) é mais eficiente do que m-TMP (1,62 ± 0,07) e VOOEP (0,81 ± 0,08). Os valores de k f foram menores na presença de azida de sódio e maiores na presença de água deuterada, sugerindo que o oxigênio singlete é o responsável pela atividade fotodinâmica de OEP, VOOEP e m-TMP. Estes resultados sugerem também que as diferenças na atividade fotodinâmica entre as porfirinas podem ser associadas com as diferenças na estrutura molecular das mesmas. A presença do grupo vanadil (V=O) interfere claramente na atividade fotodinâmica de OEP causando considerável redução na sua eficiência. Resumo em inglês In this work an investigation of the photodynamic efficiency of octaethylporphyrin (OEP), vanadyl octaethylporphyrin (VOOEP), and meso-tetramesitylporphyrin (m-TMP) was done. This study was performed by the determination of photoxidation rate constants (k f) of the tryptophan amino acid (Trp). The mechanism involved in the photoxidation of Trp was also studied using sodium azide (singlet oxygen scavenger) and deuterium oxide. The values of k f/10-4s-1 for Trp photoxidatio (mais) n demonstrated that OEP (2.80 ± 0.05) is more efficient than m-TMP (1.62 ± 0.07) and VOOEP (0.81 ± 0.08). The values of k f were reduced by the presence of sodium azide and increased by deuterium oxide indicating that singlet oxygen is responsible by OEP, VOOEP, and m-TMP photoactivity. These results indicated that differences in the photodynamic activity between porphyrins could be associated with differences in their molecular structures. The presence of vanadyl group (V=O) interferes clearly in the photodynamic activity of OEP causing a considerable reduction in its efficiency.

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