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1

Determinação de cumarina em extrato fluido e tintura de guaco por espectrofotometria derivada de primeira ordem/ Determination of coumarin in fluid extract and tinture of "guaco" by first derivative spectrophotometry

Osório, Adriana de Carvalho; Martins, Jorge Luiz Seferin
2004-12-01

Resumo em português O objetivo do trabalho foi desenvolver um método de doseamento de cumarina (1,2-benzopirano) em extrato fluido e tintura de guaco (Mikania glomerata Sprengel). O método desenvolvido foi por espectrofotometria derivada de primeira ordem, que se mostrou preciso, exato, reprodutível e de fácil execução. Resumo em inglês The objective of this work was to develop a method for coumarin(1,2-benzopyran) dosage in fluid extract and tinture of "guaco" (Mikania glomerata Sprengel). First derivative spectrophotometry was developed and proved to be accurate, exact, reprodutive and of easy execution.

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Determinação do teor de cumarina no xarope de guaco armazenado em diferentes temperaturas/ Coumarin content of guaco syrup stored at different temperatures

Amaral, Maria da Penha Henriques do; Vieira, Fabiana Pires; Leite, Magda Narciso; Amaral, Lílian Henriques do; Pinheiro, Lucas César; Fonseca, Bruno Guedes; Pereira, Mônica Cecília Santana; Varejão, Eduardo Vinícius
2009-06-01

Resumo em português A produção magistral do xarope de guaco, obtido a partir do extrato fluido do guaco (Mikania glomerata Spreng., Asteraceae) e comercializada na Farmácia Universitária da UFJF/MG, gerou um projeto de pesquisa com o objetivo principal de estudar a estabilidade do produto acabado, tendo como ponto de referência a determinação do teor de cumarina das amostras armazenadas em diferentes temperaturas. O método aplicado para realizar a análise do teor de cumarina present (mais) e no xarope em estudo foi espectrometria no UV com comprimento de onda de 275,4 nm. Utilizou-se como veículo para efetuar as diluições da amostra uma mistura de metanol/água destilada, na proporção de 80% v/v. A curva de calibração foi obtida diluindo-se 100 mg de cumarina padrão em 100 mL da solução descrito acima, obtendo-se sete concentrações distintas com variação de 2 µg a 20 µg. Os resultados obtidos demonstraram que a temperatura de armazenamento de 45 °C foi considerada ótima para desenvolver a conversão do isômero trans em cis com subseqüente conversão deste a cumarina. Os valores de cumarina encontrados na forma farmacêutica em estudo foram de 1,19 a 1,37 mg/mL, sendo que o valor mais alto refere-se às amostras armazenadas a 45°C durante seis meses. Resumo em inglês The production of guaco syrup, obtained from guaco (Mikania glomerata Spreng., Asteraceae) fluid extract, and commercialized by the University Pharmacy of the Federal University of Juiz de Fora-MG, Brazil, led to a research project whose main aim was to study the stability of the finished product, with reference to the coumarin content of samples stored at different temperatures. UV spectrophotometry (275.4 nm) was used to assess the coumarin content of the study syrup. A (mais) n 80% v/v methanol/distilled water mixture was used for sample dilution. The calibration curve was constructed by the dilution of 100 mg standard coumarin in 100 ml of the aforementioned solution, with seven distinct concentrations (ranging from 2 µg a 20 µg) being obtained. The results showed the 45 °C storage temperature to be optimum for the development of trans-cis isomerization, with subsequent conversion of the latter into coumarin. Coumarin content in the studied pharmaceutical presentation ranged from 1.19 to 1.37 mg/mL, the highest value corresponding to the samples stored at 45 °C for six months.

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Método espectroscópico para determinação de cumarina em xarope de Mikania glomerata Sprengel/ Ultraviolet spectroscopy method for coumarin quantification in Mikania glomerata Sprengel syrup

Silva, Cleinils R. da; Gomes, Víctor S.; Kulkamp, Irene C.; Kanis, Luiz A.
2008-12-01

Resumo em português Este trabalho teve como objetivo desenvolver uma metodologia analítica por espectroscopia UV, para doseamento de cumarina em xaropes de Mikania glomerata. A técnica foi baseada na extração da cumarina utilizando solventes como o clorofórmio e hexano. Após a seleção do solvente, o comprimento de onda foi definido através da sobreposição dos espectros da cumarina, metil parabeno, diluição do xarope e solução extrativa do xarope. Foram preparadas curvas analí (mais) ticas de cinco soluções de cumarina com concentração variando de 0,002 a 0,03 mg/mL. Para análise da exatidão do método, foram preparados três lotes de xarope de Mikania glomerata Sprengel e o teor de cumarina determinado pela técnica espectrofotométrica foi comparado a técnica por cromatografia líquida de alta eficiência. O solvente selecionado para extração foi o clorofórmio, o comprimento de onda 320 nm. A curva analítica apresentou R² de 0,99978, demonstrando linearidade. A comparação estatística do doseamento da cumarina pela técnica espectrofotométrica estudada com a técnica cromatográfica desenvolvida por Celeghini et al. (2001) demonstrou não existir diferenças significativas, indicativo de exatidão da técnica. Resumo em inglês A spectrophotometric procedure for coumarin determination in Mikania glomerata Sprengel (guaco) syrup is described in this work. Due to the high number of constituents in guaco syrups, the coumarin was extracted with apolar extractors (chloroform and hexane), in which chloroform was selected, because of its higher capacity of extraction. After the solvent choice, the wavelength at 320 nm, region where there is the lower interference of syrup constituents, was selected. Th (mais) e calibration curve showed linearity, R² of 0.99978. The spectrophotometric assay of coumarin in three samples of Mikania glomerata Sprengel syrup showed accuracy compared with the HPLC method. The results presented suggest that the spectrophotometric method may be useful for the quantitative analysis of coumarin in Mikania glomerata Sprengel syrup.

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Cumarinas e alcaloides de Rauia resinosa (rutaceae)/ Coumarins and alkaloids from Rauia resinosa (rutaceae)

Albarici, Tatiane Regina; Vieira, Paulo Cezar; Fernandes, João Batista; Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes da; Pirani, José Rubens
2010-01-01

Resumo em inglês The genus Rauia, that is poorly chemically studied, belongs to the Rutaceae family. This family has been known to contain a large variety of secondary metabolites. Our phytochemical investigation of the stem and leaves of Rauia resinosa has led to the identification of the structurally related coumarins: murralongin (1), murrangatin (2), munomicrolin (3), murrangatin diacetate (4), umbelliferone (5), rauianin (6) and one novel coumarin: 3-ethylrauianin (7); the alkaloids: (mais) N-methyl-4-methoxy-2-quinolone (8), mirtopsine (9), dictamine (10), γ-fagarine (11), skimmianine (12), Z-dimethylrhoifolinate (13), zantodioline (14), zantobungeanine (15), veprissine (16), one novel alkaloid 7-hydroxy-8-methoxy-N-methylflindersine (17) and 8-hydroxy-N-methylflindersine (18) that is described as a natural product for the first time, and a mixture of steroids: as sitosterol and stigmasterol.

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Tendências evolutivas de famílias produtoras de cumarinas em angiospermae/ Evolutionary tendency of coumarin-bearing families in angiospermae

Ribeiro, Claudia Valeria Campos; Kaplan, Maria Auxiliadora Coelho
2002-07-01

Resumo em inglês Coumarins are special metabolites well distributed in the Angiospermae, either in Monocotyledoneae or Dicotyledoneae. Simple coumarins, the most widespread type, is found in all coumarin-producing families, such as: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymelaeaceae. The other types, linear- and angular furanocoumarins, linear- and angular pyranocoumarins, lignocoumarins, bis- and triscoumarins, are of more restricted circumscription. Among the f (mais) amilies with occurrence numbers (NO) > 100, the more advanced ones are specialized in the production of only one or two coumarin types, while the primitive families are very well diversified in types. Calculations of percentual numbers of occurrence (%NO) show relevant meaning of coumarin-types in the taxonomic positioning of the producing taxa.

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Artefatos cumarínicos isolados de Polygala paniculata L. (Polygalaceae)/ Coumarinic artifacts isolated from Polygala paniculata L. (Polygalaceae)

Pizzolatti, M. G; Cristiano, R.; Monache, F. D.; Branco, A.
2002-01-01

Resumo em português A partir do fracionamento em coluna de gel de sílica do extrato clorofórmico de Polygala paniculata (Polygalaceae), foram isolados 7-metóxi-8-(1',2'-epóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (1) e dois artefatos cumarínicos (2a-2b), formados a partir da abertura do anel epóxido de 1 durante o processo de isolamento. O tratamento de 1 com EtOH/SiO2, sob agitação e à temperatura ambiente durante 24 horas, resultou na formação dos respectivos artefatos: 7-metóxi-8-(1'- (mais) hidróxi-2-etóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2a) e 7-metóxi-8-(1'-etóxi-2-hidróxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2b). As estruturas químicas desses compostos foram determinadas através da análise de seus dados espectrais, incluindo RMN bidimensional. Resumo em inglês Fractionation of a chloroform extract of Polygala paniculata (Polygalaceae) on silica gel column chromatography yielded 7-methoxy-8-(1',2'-epoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (1) and two coumarinic artifacts (2a-2b). The reaction of 1 with EtOH/SiO2 at room temperature for 24 hours yielded 7-methoxy-8-(1'-hydroxy-2'-ethoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2a) and 7-methoxy-8-(1'-ethoxy-2'-hydroxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2b). The structures have been determined by spectral data, including 2D NMR experiments.

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Estudo comparativo da composição química das espécies vegetais Mikania glomerata Sprengel e Mikania laevigata Schultz Bip. ex Baker/ Comparative study of the chemical composition of the species Mikania glomerata Sprengel and Mikania laevigata Schultz Bip. ex Baker

Bolina, Ricardo C.; Garcia, Eliana de E; Duarte, Maria Gorette R.
2009-03-01

Resumo em português Adulterações da matéria-prima vegetal ocorrem comumente no mercado de fitoterápicos, sob a forma de substituições e/ou falsificações. Muitas vezes, espécies distintas são comercializadas em substituição à farmacopéica devido à dificuldade de obtenção desta, ou mesmo pelo emprego intencional de espécies de menor valor econômico que apresentem características morfológicas semelhantes. Portanto, faz-se necessária a realização de estudos que busquem id (mais) entificar a constituição química das espécies de amplo uso medicinal, que são alvos de adulterações. Mikania glomerata e Mikania laevigata, conhecidas popularmente como "guaco", são comercializadas indistintamente. Buscando-se avaliar a composição química das duas espécies, realizou-se uma prospecção fitoquímica por CCD e foram obtidos os perfis cromatográficos por CLAE-FR. Fez-se a quantificação da cumarina empregando-se o mesmo método. Na prospecção fitoquímica por CCD, foi detectada, nas duas espécies, a presença de cumarina, triterpenos/esteróides e heterosídeos flavônicos. Os perfis cromatográficos, obtidos por CLAE-FR, mostraram-se semelhantes, observando-se a predominância de compostos polares. Na quantificação da cumarina, obtêve-se um teor de 0,30% para M. glomerata e 0,43% para M. laevigata, teores de acordo com o preconizado na monografia do guaco-cheiroso (mín. 0,1%). M glomerata e M. laevigata apresentaram composição química semelhante e teores de cumarina próximos, sugerindo que estas podem ser utilizadas de forma indistinta. Resumo em inglês Adulterations of plant raw materials often occur in the marketing of herbal medicine, usually in the form of substitutions and/ or fakes. Many times, different plant species are commercialized in the place of the one recognized by the pharmacopoeia. This may occur due to the difficulties of obtaining the authentic plant material, or by an intentional use of a plant species that has less economic value but shows similar morphologic features. Therefore, it is necessary to c (mais) arry out studies that can identify the chemical composition of those species of wide medicinal use, which are the targets of adulterations. Mikania glomerata and Mikania laevigata, popularly known as "guaco", are indistinctly commercialized in Brazil. A phytochemical screening by TLC was carried out to evaluate the chemical composition of both species. The RP-HPLC profiles were obtained and the quantification of coumarin was determined by the same method. A phytochemical screening has shown that coumarin, triterpenes/ steroids and flavonic heterosides are the constituents detected in both species. The RP-HPLC profiles were similar between the two species and revealed the predominance of polar compounds. In the quantification of coumarin, a content of 0.30% (w/w) was obtained for M. glomerata and 0.43% (w/w) for M. laevigata. These values are in accord with the contents (min. 0.1%, w/w) described by the monograph of "guaco-cheiroso" in the Brazilian Pharmacopoeia. Therefore, the results indicated similar chemical profiles for M. glomerata and M. laevigata, as well as comparable coumarin contents, thus suggesting that the species might be used indistinctly.

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Estudo fitoquímico da espécie Pterocaulon interruptum DC. (Asteraceae)/ Phytochemical study of Pterocaulon interruptum Dc., Asteraceae

Heemann, Ana Carolina Winkler; Miguel, Obdúlio Gomes; Miguel, Marilis Dallarmi; Sasaki, Cristina Mayumi; Delle Monache, Franco
2006-12-01

Resumo em português A análise fitoquímica das partes aéreas de Pterocaulon interruptum DC. (Asteraceae) resultou no isolamento de cinco compostos: uma cumarina, sabandinol, dois esteróides, estigmasterol e 3-O-acetil-taraxasterol e dois flavonóides, quercetina e taxifolina 7-O-prenilada. As estruturas destas substâncias foram estabelecidas por análises espectroscópicas, sendo que este é o primeiro trabalho sobre o isolamento destes compostos em Pterocaulon interruptum DC. Resumo em inglês Chemical investigation of the aerial parts of Pterocaulon interruptum DC., Asteraceae, resulted in the isolation of five compounds: one coumarin, sabandinol, two steroids, stigmasterol and 3-O-acetyl taraxasterol and two flavonoids, quercetin (flavonol) and 7-O-prenyl taxifolin (dihydroxyflavonol). The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis. This paper deals with the first report of these compounds in Pterocaulon interruptum DC.

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Proposta de aproveitamento em resíduos de pau-rainha (Brosimum rubescens) descartados pelo setor madeireiro/ Proposal of profite in residues of "pau-rainha" (Brosimum rubescens) discarded for the lumber sector

Hayasida, Willian; Sousa, Arlison Silva de; Lima, Maria da Paz; Nascimento, Claudete Catanhede do; Ferreira, Antonio Gilberto
2008-12-01

Resumo em português A indústria da madeira do estado de Amazonas (Brasil) contribui com a produção de uma quantidade grande de resíduos. Este trabalho visa indicar o uso final para espécie florestal pau-rainha (Brosimum rubescens Taubert, Moraceae). Os resíduos descartados durante o processamento mecânico da madeira foram utilizados na confecção de artefatos como: instrumentos musicais e artigos decorativos gerando resíduos menores (serragens). Foram obtidos extratos das serragens (mais) do cerne e alburno por maceração com hexano e metanol. O teor extrativo no cerne foi 19,87% e a porcentagem (com relação a serragem) de xantiletina (2,2-dimetilcromeno cumarina) obtida foi 2,35%. Não foi detectada a cumarina nos extratos do alburno. A xantiletina é reportada pelas atividades antiplaquetária, antifúngica e herbicida e alguns derivados possuem atividade em linhagens de células leucêmicas. A proposta de uso final adequado dos resíduos de pau-rainha para confecção de artefatos tem uma grande importância social e a busca de metabólitos secundários é bastante promissora pois estes podem ser transformados em novos produtos. Resumo em inglês Timber industry of Amazonas state (Brazil) contribute with the production of great amount of residues. This paper aims to indicating end-uses for this forest species pau-rainha (Brosimum rubescens Taubert, Moraceae). The residues discharged during the mechanical processing in timber production were used as manufactured goods such as: musical instruments and decorative articles generating less wastes in sawmills. They were carried sawdust of the heartwood and sapwood and e (mais) xtraction by maceration with hexane and methanol. The heartwood extractive yield was 19.87% and content of xanthyletin (2,2-dimethylchromene coumarin) was 2.35% with basis dry mass. It was not detected the coumarin in extracts of sapwood. Xanthyletin is reported as antiplatelet, antifungal and herbicide and some its derivatives have a leukaemic cells lineage activities. The proposal of adequate end-uses of "pau-rainha" as manufacture-goods is a great social benefit and the search of secondary metabolites is quite promising it can be transformed into novel products.

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Extração com solvente e fluido supercrítico dos constituintes do caule subterrâneo de Spiranthera odoratissima A. St.-Hil. (Rutaceae)/ Supercritical fluid and solvent extraction of rhizome from Spiranthera odoratissima A. St.-Hil. (Rutaceae)

Freitas, Clécia Maria de Jesus; Guedes, Maria Lenise da Silva; Velozo, Eudes da Silva
2002-01-01

Resumo em português O arbusto Spiranthera odoratissima (Rutaceae) foi coletado no município de Mucugê (BA). Seu caule subterrâneo foi submetido a extração com solvente orgânico e fluido supercrítico. A extração com CO2 supercrítico forneceu a 8-prenil-7-geraniloxicumarina. A partir do extrato CH2Cl2 isolou-se a cumarina aurapteno e identificou-se o alcalóide esquimianina. Estas substâncias foram identificadas com base na análise dos seus espectros de RMN 1H e 13C, IV e comparação com dados da literatura. Resumo em inglês The shrub S. odoratissima was collected at Mucugê (Chapada Diamantina - Bahia, Brazil). Its rhizome was extracted by maceration with CH2Cl2 and supercritical CO2. The supercritical extraction supplied a coumarin, 8-prenyl-7geranyloxycoumarin. Another coumarin, the auraptene, and an alkaloid, skimmianine, were obtained from the CH2Cl2 extract. The structures of the compounds were elucidated based on spectroscopic studies, and by comparison with literature data.

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Avaliação do efeito de polietilenoglicóis no perfil de extratos de Mikania glomerata Spreng., Asteraceae, e Passiflora edulis Sims, Passifloraceae/ Evaluation of PEG effects on the extracts obtaining from Passiflora edulis Sims, Passifloraceae, and Mikania glomerata Spreng., Asteraceae

Medeiros, Jorge de; Kanis, Luiz Alberto
2010-11-01

Resumo em português Os polietilenoglicóis (PEG) são polímeros hidrossolúveis capazes de reduzir a constante dielétrica de solventes como a água, e assim são utilizados como cossolventes para solubilização de diferentes fármacos. Atualmente, o PEG tem sido empregado satisfatoriamente na obtenção de extratos de matérias-primas vegetais por favorecer a extração de substâncias com polaridades semelhantes às extraídas pelos solventes hidroetanólicos. O objetivo deste trabalho f (mais) oi avaliar o efeito da concentração e da massa molar de PEG (400 e 4000 g/mol) sobre a extração de flavonoides totais a partir de Passiflora edulis Sims, Passifloraceae, (maracujá) e de cumarina a partir da Mikania glomerata Spreng., Asteraceae, (guaco). Este estudo revelou que o aumento da concentração de PEG promoveu um aumento na capacidade extrativa de flavonoides totais e cumarina a partir da Passiflora edulis e Mikania glomerata respectivamente, comportamento atribuído a alterações da constante dielétrica. Apesar de elevar a capacidade extrativa, os líquidos extratores contendo PEG exigiram elevada relação planta:solvente para alcançar teores extrativos semelhante ao solvente hidroetanólico utilizado, com exceção da extração de flavonoides totais com PEG 4000 g/mol a partir da Passilfora edulis. Resumo em inglês Polyethylene glycols (PEG) are hydrosoluble polymers able to reducing dielectric constant of solvents like water and thus are used as cosolvents to enhance the aqueous solubility of several drugs. Actually, the PEG have been successful applied to obtain extracts of plant raw material once can facilitate the extraction of substances with polarities similar to those extracted by hydroethanol solvents. In this study, the objective was to evaluate the effect of PEG concentrat (mais) ion and molecular weight (400 and 4000 g/mol) on the extraction of total flavonoids from Passiflora edulis Sims, Passifloraceae, and coumarin from Mikania glomerata Spreng., Asteraceae. The results showed that increasing PEG concentration promoted an increase in the extractive capacity of total flavonoid and coumarin from Passiflora edulis and Mikania glomerata respectively. This behavior was attributed to changes in dielectric constant. Despite raising the extractive capacity, the solvent containing PEG required high plant/solvent ratio to reach levels similar to hydroethanol solvents used, except for the extraction of total flavonoids from Passiflora edulis using PEG 4000 g/mol.

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Constituintes químicos das folhas de Murraya paniculata (Rutaceae)/ Chemical constituents from leaves of Murraya paniculata (Rutaceae)

Mesquita, Sumaia G.; Martinez, Marcela F.; Romoff, Paulete; Fávero, Oriana A.; Lieber, Sofia R.; Lago, João Henrique G.
2008-12-01

Resumo em português A separação cromatográfica do extrato hexânico e da fase em CH2Cl2 do extrato etanólico das folhas de Murraya paniculata resultou no isolamento de um triterpeno (24-metileno-cicloartan-3β-ol), um fenilpropanóide (cafeato de metila) e sete cumarinas preniladas [isomeranzina, acetato de murranganona, murrayatina, murrangatina, hidrato de meranzina, febalosina e murranganona]. Dentre as substâncias isoladas, as cumarinas foram detectadas anteriormente em M. panic (mais) ulata ao passo que 24-metileno-cicloartan-3β-ol e cafeato de metila estão sendo descritos pela primeira vez no gênero Murraya. Os extratos e frações além das substâncias puras foram submetidos à avaliação do potencial antimicrobiano frente à Staphylococcus aureus e Escherichia coli indicando que somente a cumarina hidrato de meranzina mostrou fraca atividade. Resumo em inglês Chromatographic separation of the hexane extract and the CH2Cl2 phase from the ethanol extract from leaves of Murraya paniculata yielded one triterpenoid (24-methylene-cycloartan-3β-ol), one phenylpropanoid (methyl caffeate) and seven coumarins [isomeranzine, murranganone acetate, murrayatine, murrangatine, meranzine hydrate, phebalosine and murranganone]. All the isolated coumarins were previously obtained from M. paniculata while 24-methylene-cycloartan-3β-ol (mais) and methyl caffeate have been described for first time in the Murraya genus. The crude extracts, fractions and pure substances were submitted to evaluation of antimicrobial potential against Staphylococcus aureus and Escherichia coli which indicated that the coumarin meranzine hydrate showed weak activity.

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Determinação de marcadores de envelhecimento em cachaças/ Determination of aging marks in sugar cane spirits

Aquino, Francisco W. B.; Nascimento, Ronaldo F.; Rodrigues, Sueli; Casemiro, Antônio Renato S.
2006-03-01

Resumo em português O envelhecimento de bebidas em tonéis de madeira é responsável pela melhoria do sabor e do aroma do produto. Embora o carvalho seja a madeira tradicionalmente utilizada para envelhecimento de bebidas, no Brasil é comum o uso de outras madeiras, como o bálsamo, e madeiras regionais utilizadas por pequenos produtores, fazendo com que o tipo de tonel usado para o envelhecimento possa variar muito. Neste trabalho, é apresentado um estudo da concentração de furanos e f (mais) enólicos de baixo peso molecular (ácido gálico, 5-hidroximetilfurfural, furfural, ácido vanílico, ácido siríngico, vanilina, siringaldeído, coniferaldeído, sinapaldeído e cumarina), considerados marcadores de envelhecimento, em cachaças oriundas de pequenos produtores das cinco regiões fabricantes de cachaça do Estado do Ceará. Os resultados obtidos foram comparados com cachaças comerciais consideradas produtos de primeira linha, produzidas nos Estados de Pernambuco, Ceará e Minas Gerais, e apresentaram boa concordância. Resumo em inglês Alcoholic beverages are usually aged in wooden barrels. This technique improves the taste and the aroma of the product. Although oak is the main wood employed to age beverages, other woods as Balm and local woods are largely employed in Brazil, specially by sugar cane spirits small producers. In this work is presented a study of furans and low molecular weight phenolic compounds (gallic acid, 5-hydroxymethylfurufural, furfural, vanillic acid, syringic acid, vanillin, syri (mais) ngaldehyde, coniferaldehyde, sinapaldehyde and coumarin), considered as aging markers in aged sugar cane spirits from small producers of Ceará State (Brazil). The obtained results were compared to reference samples of for export sugar cane spirits and presented good agreement.

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NOVAS APLICAÇÕES DE SISTEMAS SFE "HOME MADE".: I. PLANTAS MEDICINAIS BRASILEIRAS

LANÇAS, Fernando M.; VILEGAS, Janete H.Y; VASCONCELOS, Eliane C.; CELEGHINI, Renata M. S.
1997-12-01

Resumo em português Neste trabalho, apresenta-se uma visão geral da evolução do uso da SFE (extração com fluido supercrítico) na análise de plantas medicinais brasileiras dentro das pesquisas desenvolvidas pelo Laboratório de Cromatografia do IQSC-USP. Utilizou-se como fluido extrator o CO2, puro ou modificado com solventes de polaridade baixa a alta (pentano, solventes halogenados, álcoois, água), para a extração seletiva de princípios ativos de Maytenus aquifolium ("espinheira (mais) santa") e Mikania glomerata ("guaco"), respectivamente contendo triterpenos e cumarina. Os extratos obtidos por SFE foram analisados por CGAR (cromatografia gasosa de alta resolução), CLAE-DAD (cromatografia líquida de alta eficiência com detector" photodiodearray") ou CCD (cromatografia de camada delgada). A SFE forneceu resultados similares ou melhores do que os obtidos com métodos convencionais de extração (Soxhlet, maceração, etc), indicando o potencial uso da SFE para análise e/ou produção de preparações contendo estas plantas medicinais. Resumo em inglês Further applications of "home made" SFE systems. I. Brazilian medicinal plants. In this paper, an overview on the evolution of the utilization of SFE for the analysis of Brazilian medicinal plants in the research developed by the Laboratório de Cromatografia, IQSC-USP, is presented. CO2, pure or with modifiers from low to high polarity (pentane, halogenated solvents, alcohols, water) were used for the selective extraction of active compounds. Maytenus aquifolium (known p (mais) opularly in Brazil as" espinheira santa"), and Mikania glomerata ("guaco"), containing respectively triterpenes and coumarin, were studied. The extracts obtained by SFE showed similar or better results than of those extracts obtained by conventional extraction methods (Soxhlet, maceration, etc.), which indicates the potential of SFE technique in the analysis and/or production of phytomedicines.

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Constituintes das sementes de Copaifera officinalis L./ Constituents from Copaifera officinalis L. seeds

Veiga Junior, Valdir F.; Andrade Junior, Martinho A.; Ferraz, Isolde D. K.; Christo, Herick B.; Pinto, Angelo C.
2007-01-01

Resumo em português O gênero Copaifera L. é um dos mais importantes economicamente na Região Amazônica devido, principalmente, à produção dos óleos de copaíba, oléo-resinas com diversas propriedades farmacológicas confirmadas. Apesar disso, os estudos fitoquímicos com as sementes das árvores do gênero Copaifera L.são raros. Copaifera officinalis foi a primeira espécie do gênero Copaifera a ser descrita. Este trabalho descreve a composição dos extratos obtidos em hexano e e (mais) m acetato de etila das sementes de C. officinalis. No extrato obtido em hexano, a análise por cromatografia em fase gasosa utilizando padrões e através de espectrometria de massas permitiu a identificação de: esqualeno, tetradecano, hexadecano, campesterol, estigmasterol e beta-sitosterol; os ácidos graxos hexadecanóico, 9-octadecenóico e octadecanóico (majoritários); e decanóico, eicosanóico, docosanóico e tetracosanóico (minoritários). Cumarina foi isolada do extrato em acetato de etila e identificada por técnicas de RMN. Resumo em inglês Copaifera L. is one of the most economically important plant genera in the Amazon Region, since it exudes a resin-oil named copaiba oil possessing several confirmed pharmacological properties. In spite of that, phytochemical studies of the seeds from this genus are rare. Copaifera officinalis L. was the first species in the genus Copaifera to be described. This paper describes the chemical composition of the hexane and ethyl acetate extracts of the seeds from this species (mais) . In the hexane extract, gas chromatography and mass spectrometry analyses enabled us to identify squalene, tetradecane, hexadecane, campesterol, stigmasterol and beta-sitosterol; hexadecanoic, 9-octadecenoic and octadecanoic acids (major substances); as well as decanoic, eicosanoic, docosanoic and tetracosanoic (minor substances) acids. Coumarin was detected in the ethyl acetate extract, isolated and identified by NMR.

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Composição química volátil e não-volátil de Eupatorium ballotifolium Kunth, Asteraceae

Albuquerque, Maria Rose Jane R.; Santos, Hélcio S. dos; Souza, Elnatan B. de; Silva, Rochanne M. da; Menezes, Jane Eire Silva A. de; Pessoa, Otília Deusdênia L.; Braz-Filho, Raimundo; Costa, Sônia Maria O.
2010-09-01

Resumo em português Este trabalho descreve a composição química dos óleos essenciais e o isolamento de onze substâncias de Eupatorium ballotifolium Kunth, Asteraceae. Os óleos essenciais foram obtidos por hidrodestilação, analisados por CG-EM e avaliados quanto às suas atividades frente à enzima acetilcolinesterase. O rendimento dos óleos foi de 0,11% para as folhas e 0,03% para os talos. Os principais constituintes dos óleos foram os sesquiterpenos β-cariofileno (24,9 e 22, (mais) 2%), espatulenol (17,7 e 12,4%) e epóxi-allo-aromadendreno (23,0 e 23,6%). Do extrato hexânico da parte aérea foi isolada a mistura de β-sitosterol e estigmasterol, incluindo suas formas glicosiladas, e os triterpenos acetato de taraxasterila e taraxasterol, enquanto, do extrato etanólico foram isolados os flavonóides nepetina and 3-O-glicosil-quercetina. Do extrato hexânico das raízes foram isolados os triterpenos epi-friedelanol e damara-20,24-dien-3β-ol e do extrato etanólico a cumarina 11-hidroxi-11,12-di-hidroobliquina. As estruturas de todos os compostos foram determinadas usando técnicas espectroscópica tais como IV, EM e RMN ¹H e 13C. Resumo em inglês This work describes the chemical composition of the essential oils and the isolation of eleven substances from Eupatorium ballotifolium Kunth, Asteraceae. The essential oils were obtained by hydrodistillation, analyzed by GC/MS and evaluated towards the acetylcholinesterase enzyme. The oils yield was of 0.11% for the leaves and 0.03% for the stems. The main constituents of the oils were the sesquiterpenes β-caryophyllene (24.9 and 22.2%), spathulenol (17.7 and 12.4%) (mais) and epoxy-allo-aromadendrene (23.0 and 23.6%). From the hexane extract of the aerial part were isolated a mixture of sitosterol and stigmasterol, its glucosides, and the triterpenes taraxasteryl acetate and taraxasterol, while from the ethanol extract were obtained the flavonoids nepetin and 3-O-glucoside-quercetin. The triterpenes epi-friedelanol and dammara-20,24-dien-3β-ol were obtained from the hexane extract of roots, while the coumarin 11-hydroxy-11,12-di-hydroobliquine was obtained from the ethanol extract. The structures of all compounds were determinate based on spectroscopic methods such as IR, MS and ¹H and 13C NMR

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Avaliação da qualidade de amostras comerciais de folhas e tinturas de guaco/ Evaluation of the quality of commercial samples of leaves and tinctures of guaco

Alvarenga, Flavia C. R.; Garcia, Eliana de F.; Bastos, Esther M. A. F.; Grandi, Telma S. M.; Duarte, Maria Gorette R.
2009-06-01

Resumo em português O mercado brasileiro de fitoterápicos encontra-se em crescente expansão, porém a falta de padronização e a má qualidade da matéria-prima vegetal constituem um problema crucial na produção de fitoterápicos de qualidade. Neste trabalho, foram avaliadas drogas vegetais constituídas de folhas (amostras A, B, C) e tinturas (amostras D, E, F) de guaco, adquiridas no Mercado Central e em farmácias de manipulação de Belo Horizonte, respectivamente. Realizaram-se tes (mais) tes físicoquímicos de caracterização organoléptica, determinação de matéria estranha, teores de água e cinzas totais para as amostras de drogas vegetais e caracterização organoléptica, medidas de pH e de densidade para as amostras de tinturas. Foram obtidos os perfis cromatográficos por CCD e CLAE-FR e fez-se a quantificação da cumarina (marcador químico), por CLAE-FR. As amostras analisadas apresentaram um ou mais dos parâmetros avaliados fora dos valores preconizados pela farmacopéia brasileira, evidenciando-se a necessidade da realização do controle de qualidade de matérias-primas vegetais, para se obter medicamentos fitoterápicos de qualidade, eficientes e seguros. Resumo em inglês The Brazilian market of herbal medicine is in increasing expansion; however, the lack of standardization and the bad quality of the plant raw materials constitute a crucial problem for the production of quality herbal medicines. In this work, herbal drugs consisting of leaves (samples A, B, C) and tinctures (samples D, E, F) of guaco purchased in the Central Market and from pharmacies in Belo Horizonte, respectively, were evaluated. Physical-chemical tests such as organol (mais) eptic characterization, determination of foreign matter, total ash and water content were performed on the samples of herbal drugs. The organoleptic characterization, measures of pH and density of the tincture samples were also determined. TLC and RP-HPLC profiles of the herbal drugs and tinctures were obtained and the quantification of coumarin (used as a marker compound) by RP HPLC was determined. The analyzed samples showed one or more of the evaluated parameters outside of the values recognized by the Brazilian Pharmacopoeia. This demonstrates the need for the quality control of the plant raw materials, in order to guarantee quality and safety in herbal medicine.

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Identificação de espécies da família Asteraceae, revisão sobre usos e triagem fitoquímica do gênero Eremanthus da Reserva Boqueirão, Ingaí-MG/ Asteraceae species identification, use revision and phytochemical screening of Eremanthus genus in Boqueirão Ecological Reserve, Ingaí - Minas Gerais State, Brazil

Ribeiro, A.O.; Silva, A.F.; Castro, A.H.F.
2010-12-01

Resumo em português Com o objetivo de identificar espécies da família Asteraceae, revisar seus usos e realizar triagem fitoquímica preliminar do gênero Eremanthus procederam-se coletas botânicas semanais de espécimes na Reserva Boqueirão, localizada em Ingaí, Minas Gerais. As amostras foram herborizadas e identificadas utilizando-se bibliografia especializada e comparação com espécimes disponíveis no Herbário ESAL, da Universidade Federal de Lavras. A revisão dos usos foi feita (mais) através de consulta a obras clássicas e artigos científicos contendo relatos sobre levantamentos etnobotânicos realizados na área de estudo. Para triagem fitoquímica empregaram-se reagentes específicos para cada grupo de metabólito. Foram levantadas 102 espécies da família Asteraceae, sendo 32 delas úteis para o homem. A triagem fitoquímica dos extratos hidroalcoólicos indicaram a presença de açúcares redutores, carboidratos, aminoácidos, taninos, flavonóides, glicosídeos cardiotônicos, carotenóides, esteróides e triterpenóides, depsídeos e depsidonas, derivados de cumarina, saponinas espumídicas, alcalóides, purinas, polissacarídeos e antraquinonas. Não foram detectados ácidos orgânicos, catequinas, lactonas sesquiterpênicas e azulenos. Resumo em inglês To identify Asteraceae species, review the utilization and perform a preliminary phytochemical screening of some species of Eremanthus genus, plants were weekly collected in Boqueirão Ecological Reserve, located in Ingaí, Minas Gerais State, Brazil. The samples were herborized and identified by using a specialized bibliography and comparison with the species available in the Herbarium ESAL of the Federal University of Lavras. The utilization review was carried out by me (mais) ans of bibliographical research and ethnobotanical surveys in the sampling area. Specific reagents for each group of compounds were used for phytochemical screening. From the 102 Asteraceae species investigated, 32 were reported to be of use to humans. The phytochemical screening of the hydroalcoholic extracts indicated the presence of reducing sugars, carbohydrates, amino acids, tannins, flavonoids, glycosides cardiotonics, carotenoids, steroids and triterpenoids, depsides and depsidones, coumarin derivatives, soapy saponins, alkaloids, purines, polysaccharides and anthraquinones. On the other hand, organic acids, catechins, sesquiterpene lactones and azulenes were not detected.

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Medicações referentes às complicações após correção de aneurisma da aorta abdominal endovascular/ Medication in relation to complications after endovascular abdominal aortic aneurysm repair

Koning, Giel G.; Hobo, Roel; Laheij, Robert J. F.; Buth, Jacob; Van Der Vliet, J. Adam
2006-06-01

Resumo em português OBJETIVO: Este estudo observacional foi desenvolvido para pesquisar a influência dos medicamentos na ocorrência de complicações após correção endovascular de aneurismas da aorta abdominal. MÉTODO: Foram analisados retrospectivamente os dados clínicos referentes a 70 pacientes consecutivos submetidos à correção endovascular de aneurisma da aorta abdominal em dois centros cirúrgicos vasculares num período de 3 anos. As complicações eram classificadas de acor (mais) do com as recomendações do Comitê Designado de Padrões de Tratamento. Foi feita uma distinção entre complicações relacionadas ou não ao stent. Uma análise de regressão foi usada para avaliar a associação entre 12 grupos de medicamentos diferentes e o resultado da correção endovascular. RESULTADOS: Durante um acompanhamento de 70 pacientes-anos, foram relatadas 14 complicações leves (20%), 23 moderadas (33%) e sete graves (10%). Trinta pacientes (43%) que usaram cumarínicos tiveram significantemente menos complicações não relacionadas ao stent (OR. 0,21; 95% CI 0,05-0,90) comparados com os não usuários. Vinte pacientes (29%), tomando medicamentos antieméticos durante internação, mostraram quatro vezes mais complicações relacionadas ao stent (OR. 4,37; 95% CI 1,10-17,3) e o uso de analgésicos no hospital em 25 pacientes foi associado com mais complicações relacionadas ao stent (OR. 3,81; 95% CI 1,32-11,0). CONCLUSÃO: Medicações parecem estar associados com a ocorrência de complicações após terapia endovascular de aneurismas da aorta abdominal. Pacientes que usaram cumarínicos tiveram menos complicações não relacionadas ao stent. Pacientes que usaram agentes antieméticos durante internação mostraram um número quatro vezes maior de complicações não relacionadas ao stent. Pacientes usando analgésicos durante a internação eram associados com maiores complicações relacionadas ao stent. Resumo em inglês OBJECTIVE: This observational study was undertaken to explore the influence of medication on the occurrence of complications following endovascular repair of abdominal aortic aneurysms. METHODS: Clinical data concerning 70 consecutive patients undergoing elective EVAR in two vascular surgical centres over a 3 year period were analysed retrospectively. Complications were graded according to the recommendations of the Ad Hoc Committee on Reporting Standards. A distinction w (mais) as made between device-related and non-related complications. An adjusted regression analysis was used to assess the association between 12 different medication groups and EVAR outcome. RESULTS: During 70 person years of follow-up 14 mild (20%), 23 moderate (33%) and 7 severe (10%) complications were recorded. Thirty patients (43%) who used coumarin derivates showed significantly less non-device-related complications (OR 0.21; 95%CI 0.05-0.90) compared to non-users. Twenty patients (29%) on anti-emetic drugs during hospital stay showed a fourfold more non-device-related complications (OR 4.37; 95%CI 1.10-17.3) and in-hospital use of analgesics in 25 patients was associated with more device-related complications (OR 3.81; 95%CI 1.32-11.0). CONCLUSION: Medication seems to be associated with the occurrence of complications following endovascular therapy of abdominal aortic aneurysms. Patients who used coumarin-derivatives experienced fewer non-device-related complications. Patients who used anti-emetic drugs during hospital-stay showed a fourfold number of non-device-related complications. Patients using analgesics during hospital stay were associated with significantly more device-related complications

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Estudo fitoquímico e avaliação da atividade moluscicida do Calophyllum brasiliense Camb (Clusiaceae)/ Phytochemical study and evaluation of the molluscicidal activity of Calophyllum brasiliense Camb (Clusiaceae)

Gasparotto Jr., Arquimedes; Brenzan, Mislaine Adriana; Piloto, Izabel Cristina; Cortez, Diógenes Aparício Garcia; Nakamura, Celso Vataru; Dias Filho, Benedito Prado; Rodrigues Filho, Edson; Ferreira, Antonio Gilberto
2005-08-01

Resumo em inglês The bioassay-guided fractionation against Biomphalaria glabrata of hydroalcoholic extracts of Calophyllum brasiliense aerial parts led to the isolation of the coumarin, named (-) mammea A/BB. The compound had its structure determined by both spectroscopic techniques (NMR ¹H, NMR 13C, gHSQC, gHMBC and MS) and some literature comparison data. The probit analysis of (-) mammea A/BB showed LD50 = 0.67 ppm and LD90 = 1.47 ppm. In addition, the dichloromethane extract obtained (mais) from C. brasiliense leaves with significant molluscicidal activity against Biomphalaria glabrata was analyzed by HPLC-UV.

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Estudo fitoquímico de espécimens cultivados de cumaru (Amburana cearensis A. C. Smith)/ Phytochemical analysis of cultivated specimens of cumaru (Amburana cearensis A. C. Smith.)

Canuto, Kirley Marques; Silveira, Edilberto Rocha; Bezerra, Antonio Marcos Esmeraldo
2010-01-01

Resumo em inglês Due to the threat of extinction of Amburana cearensis, a tree of medicinal importance for the Northeastern Brazil, a phytochemical analysis was performed with specimens obtained by seed germination. Ten compounds were isolated and identified by spectroscopic methods and comparison with literature data. p-Hydroxybenzoic acid, ayapin, (E/Z)-melilotosides are being reported for the first time for the genus, besides coumarin, isokaempferide, vanillic acid, protocatechuic acid (mais) , amburosides A and B which have already been found in the trunk bark. Based on physical and NMR spectroscopy evidences the structures of several melilotosides already described in the literature have been suggested to be revised.

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Constituintes químicos dos frutos de Copaifera langsdorffii Desf./ Chemical constituents of the fruits of Copaifera langsdorffii Desf.

Lima Neto, José de Sousa; Gramosa, Nilce Viana; Silveira, Edilberto Rocha
2008-01-01

Resumo em inglês Phytochemical investigation of the hexane extract of fruit shells of Copaifera langsdorffii Desf. (Caesalpinioideae) afforded ent-kaur-16-en-19-oic acid, polyalthic acid, nivenolide and the mixture of caryophyllene oxide and ent-kaur-16-en-19-oic acid. The chloroform extract of unripe seeds led to the isolation of coumarin and the GC/MS analysis of the extract allowed the identification of 81.8% of the fatty acid composition after hydrolysis followed by methylation. The m (mais) ain fatty acid identified was oleic acid (33.1%). The isolation of all secondary metabolites was accomplished by modern chromatographic methods and the structure determination was accomplished by spectrometric methods (IR, MS, NMR ¹H and 13C).

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Constituintes químicos da casca do caule de Amburana cearensis A.C. Smith/ Chemical constituents of trunk bark of Amburana cearensis A.C. Amith

Canuto, Kirley Marques; Silveira, Edilberto Rocha
2006-12-01

Resumo em inglês The phytochemical analysis of the ethanol extract trunk bark of Amburana cearensis allowed the isolation and identification of twelve constituents: coumarin, sucrose, two phenol acids (vanillic acid and protocatechuic acid), five flavonoids (afrormosin, isokaempferide, kaempferol, quercetin and 4'-methoxy-fisetin), a phenol glucoside (amburoside A) and a mixture of glucosilated b-sitosterol and stigmasterol. Their structures were elucidated by spectroscopic methods such a (mais) s IR, MS, ¹H and 13C NMR, including uni and bidimensional techniques, in addition to comparison with literature data.

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